Embora o estilo de Platão seja evidente em todo o diálogo, não há dúvida de que a estrutura, a abordagem e a argumentação seguem o esquema socrático. No entanto, em nenhum outro diálogo a discussão foi levada ao absurdo a ponto de chegar ao que se vê aqui. Talvez a pouca consideração que Platão nutria por Hipias o tenha levado a mostrar a fraqueza com que o sofista era capaz de abordar uma discussão racional. Mesmo assim, o desvio da lógica com que se desenvolve o diálogo continua sendo um problema.
Parece evidente que Hipias gozava de consideração entre seus contemporâneos. As mesmas referências platônicas que costumam ridicularizá-lo por sua vaidade revelam, no entanto, a imagem de um homem altamente interessado em adquirir conhecimentos e se esforçando para isso. O que ele sem dúvida não possuía, como vemos também em outras ocasiões, era uma escala de valores à qual se submeter para a aquisição desses conhecimentos.
O diálogo se inicia, sem especificar em que local concreto ocorre e sem qualquer orientação temporal, após uma palestra (chamemos assim) que Hipias acaba de proferir. Ele falou sobre Homero. Ao terminar, o público foi se retirando e restaram alguns retardatários, que naturalmente se supõe estarem mais interessados no tema. Convidado por Eudico, o discípulo ateniense de Hipias, para fazer perguntas a este, Sócrates dá início ao diálogo. Mas, antes de entrar no assunto, o sofista dá mostras de sua vaidade, tema sobre o qual insistirá posteriormente com frequência até chegar às manifestações de onisciência e autossuficiência de 368b-c.
A discussão gira em torno de saber quem Homero retratou melhor: Aquiles ou Odisseu. Mas, como não se faz distinção entre “melhor”, no sentido moral, e outras acepções da palavra “melhor”, a discussão se torna extrema em uma falta de lógica que Hipias não consegue captar. O diálogo termina sem ter encontrado uma saída adequada. No entanto, há uma dura crítica ao modo de saber do sofista. Ele é incapaz de encontrar uma solução para um problema aparentemente simples. Sócrates diz que ele também não pode admitir a conclusão a que os raciocínios chegaram, que às vezes ele se inclina para um lado e outras vezes para o outro. Mas é natural, diz ele, que isso aconteça com ele ou com qualquer homem inexperiente. O grave é que os sábios vacilem igualmente e não encontrem solução. Todo esse tipo de diálogos em que se busca uma definição sem chegar a uma conclusão envolve, no fundo, a mesma crítica à incapacidade da sofística de desvendar e definir um conceito em um determinado tema, embora, neste caso, se acrescente também o problema do intelectualismo ético de Sócrates.
É frequente, nos diálogos platônicos em que aparecem sofistas de destaque, caracterizá-los por sua atividade mais determinante e, em ocasiões isoladas, pela imitação de seu estilo. No Hipias Menor, esse contexto é duplo, uma vez que o diálogo desenvolve, em princípio, um tema preferido por Hipias e, além disso, ocorre precisamente em consequência de ele ter acabado de tratar publicamente do caráter de alguns personagens homéricos. A atividade de Hipias nos mais diversos campos do saber, consequência de sua inclinação natural para saber de tudo em vez de conhecer bem alguma coisa, não deve obscurecer a realidade de que, com o estudo das figuras literárias, iniciava-se uma nova atividade intelectual cuja orientação por caminhos mais seguros não tardaria a chegar. Neles estavam em germe os primórdios da história da literatura. Hipias não é o único sofista que se ocupou desses temas, mas talvez o tenha feito com maior insistência. Se o diálogo se apresenta como um desejo de Sócrates de esclarecer alguns pontos que ele diz não ter compreendido bem durante a exposição de Hipias, o certo é que isso é apenas um pretexto para levar a discussão a um campo muito distinto daquele das manifestações ingênuas que o sofista poderia ter expressado. Uma afirmação de Hipias, admitida por todos, é negada por Sócrates, primeiro no mesmo campo em que Hipias tratava desses temas, ou seja, apresentando um texto do qual se possa inferir o contrário. Mas, em seguida, entra-se em uma discussão que já não tem nada a ver com textos nem personagens literários. Após uma série de raciocínios, fica estabelecido que aquele que é tecnicamente capaz de fazer bem uma coisa é, sem dúvida, o mais capacitado para fazê-la mal, pois somente ele, se quiser fazê-la mal, a fará mal sem erro, ao contrário do inexperiente que, por acaso, poderia fazê-la bem alguma vez. Extrapolando esse raciocínio para o âmbito moral, chega-se a afirmar, em 376b, que «… é próprio do homem bom cometer injustiça voluntariamente e do mau, fazê-lo involuntariamente». Embora, como já foi dito, Sócrates também não admita essa conclusão, ele não a admite senão por intuição, já que os raciocínios, único apoio de Sócrates na busca da verdade, o levaram a essa conclusão. Essa é a aporia do diálogo: o que os raciocínios demonstraram não pode ser admitido por uma consideração objetiva de puro bom senso. Platão ainda se debate aqui com os problemas do pensamento socrático. Os domínios do conhecimento e da moral se misturam e prevalece o espírito dialético.